O tom, kdo je skutečný svatý Valentýn, se sice jen spekuluje, ale existují tři možní kandidáti - a všichni byli mučedníci. Dva z nich sťal římský císař Claudius II., jednoho za tajné uzavírání sňatků, které byly zakázány, a druhého za pomoc křesťanům při útěku z římského vězení, kde byli biti a mučeni. Další byl uvězněn a zamiloval se do dcery žalářníka a poslal jí dopis podepsaný "Od tvého Valentýna". Ať už byl tento nešťastný světec kdokoli, všechny příběhy vykreslují stejný valentýnský obraz: hrdinskou a romantickou postavu.
Den svatého Valentýna vyhlásil 14. února papež Gelasius na konci 5. století, pravděpodobně jako reakci katolické církve na pohanský svátek plodnosti zvaný Lupercalia, který se slavil přibližně v té době. Ve středověku se díky představě, že v polovině února začíná období páření ptáků, zrodila myšlenka, že Valentýn je spojen s láskou. Právě v tomto období začaly být oblíbené valentýnské pozdravy, i když by musely být doručovány na koni nebo pěšky a ne posílány holuby, protože tito ptáci měli dost práce.